Antiguamente se llamó, en época romana, Minicipium Flavium Vivertorum, se-gún nos lo acredita en historiador jarandillero del siglo XVII, Gabriel Acedo de la Be-rrueza, en su libro. "Amenidades, Florestas y Recreos de la Provincia de la Vera Alta y Baja". Municipium Fluvium Libertorum significa: "Municipio de fuentes vivificantes", o sea, de fuentes de aguas vivas, en contraposición a fuentes de pozos. Está situada al Oeste del arco de la garganta de Jaranda y al este de la de Jarandilleja, llamada también del Cristo.
Jarandilla fue cabeza de señorío desde el siglo XIV con la familia de los Álvarez de Toledo, procedentes de los Condes de Oropesa, que estaban emparentados con los Duques de Alba. Pertenecían a su señorío el Grupo de Santa Bárbara, Tornavacas y, en algunas ocasiones, incluso Jerie.
Se puede decir de Jarandilla que es una encrucijada de culturas y civilizaciones. Después de la cueva de Capichuelas, posible morada del hombre de las cavernas, nos encontramos con varias sepulturas antropomorfas, esto es, en forma humana, labrados en piedra. Dos gemelos en las Cañadas, el de Pero, el de la Berrocosa, dos destruidos junto a l carretera y al Oeste, en San Gil, otro sepulcro, partido, en un pequeño castro. Algunos tienen rasgos fenicios.
Los celtíberos nos dejaron dos castros, uno donde hoy está la iglesia parroquial. No olvidemos que antiguamente la calle del poniente era la del Castrejón y el otro don-de en el siglo XIV se edificó el castillo..
Los romanos nos dejaron el puente Parrál, el de Puestevieja, en ruinas, y el puente de Jaranda. En la Virgen de la Barracosa tenemos una lápida funeraria romana en la que aparece una mujer dando de mamar a su hijo, con una inscripción que dice. "En el año 24 se sepultó y se hizo".


Las fiestas principales son las de nuestra Señora de Sopetrán, el jueves anterior a la fiesta de la Ascensión; las fiestas del Cristo, el 14 de Septiembre, con toros y, sobre todo, las fiestas en honor de Nuestra Señora de la Concepción, llamada de los Escoba-zos, declarada de interés turístico. El estandarte azul de la Virgen, entre llamaradas, va recorriendo el pueblo entre los cánticos del romance de la Edad Media titulado "Virgen de la Concepción, mañana será tu día".
Se pueden hacer excursiones a la Portilla de Jaranda, pasando por e Guijo y a los lugares ya indicados.
Superficie del término: 22´9 km2.- Altitud: 585 m.- Habitantes: 3325